Высоцкий Мужской монастырь стоит на берегу реки Нары, формируя живописную традиционую панораму города Серпухова.
По сей день Высоцкий монастырь украшает живописный берег реки Нары, являя собой один из лучших видов Серпухова. Вокруг храмов и соборов — мощные оборонительные стены. Впереди — высокая красивая колокольня.

Внутри стен — храмы и соборы. Величавый и гармоничный с голубыми куполами Зачатьевский собор по преданию был воздвигнут на братской могиле дружинников Владимира Храброго, погибших на поле Куликовом. Собор, построенный князем Серпуховским, является жемчужиной монастыря и памятником зодчества XIV века.

Главная святыня монастыря — чудотворный образ Божией Матери «Неупиваемая Чаша», молитвы перед которым помогают верующим избавляться от страстей пьянства и наркомании.